Pierwsze ślady osadnictwa na tych ziemiach sięgają IX-X w. Do dnia dzisiejszego zachowały się fragmenty grodziska usytuowanego nad brzegiem jeziora Skrwilno, po jego północno- zachodniej stronie.
W końcu XII wieku gród i podgrodzie zostały całkowicie spalone najprawdopodobniej na skutek najazdów Prusów. Usytuowanie geopolityczne grodu skrwileńskiego na pograniczu polsko-pruskim wyznaczało jego obronną funkcję. Osada była położona wśród lasów, wód i bagien oraz pól piaszczystych, uniemożliwiało to ludności tam mieszkającej zajmowanie się uprawą roli. Znaczącą rolę odgrywało prawdopodobnie łowiectwo, handel i rybołówstwo.
Na przełomie XII /XIII w. nastąpiło przeniesienie całej osady o ok. 1,5 km na zachód od zniszczonego grodu. W 1379 roku biskup płocki Dobiesław eryguje nową parafię w Postskrwinie (Skrwilnie). Stara i nowa osada skrwileńska, pomimo wczesnego rodowodu w źródłach pisanych pojawia się dopiero w XVI wieku.
Wiek XVII to tragiczny okres w historii. Wojna ze Szwecją nie ominęła również naszego regionu. W sposób szczególny represje i grabieże dokonywane przez oddział stacjonujący w Brodnicy dotknęły północno-wschodnią część ziemi dobrzyńskiej i dotarły także na teren parafii skrwileńskiej, gdzie męczeńską śmiercią zginął ksiądz Walerian Czapski ze Skrwilna.
W XIX-wiecznym Słowniku Geograficznym Królestwa Polskiego, w tomie 10 pod hasłem Skrwilno czytamy ” osada ta leży przy drodze z Bieżunia do Rypina (…) w malowniczym położeniu wśród lasów, posiada kościół parafialny murowany, szkołę początkową, urząd gminy, kasę wkładowo-zaliczkową, karczmę, 7 sklepów, 56 dymów i 532 mieszkańców.”
W 1863 roku wybucha powstanie styczniowe. Walki powstańcze rozegrały się również pod wsią Ruda kolo Skrwilna. Krzyż upamiętniający poległych w walce powstańców znajduje się do dzisiaj na cmentarzu parafialnym w Skrwilnie.
1 wojna światowa wyrządziła wiele krzywd ludzkich i strat gospodarczych. Okupant prowadził rabunkową gospodarkę leśną.
W czasie wojny zmniejszyły się przeciętne zbiory upraw rolnych, znacznie zmniejszyło się pogłowie zwierząt. Majątki skrwileńskie i okalewskie były bardzo zadłużone. Rolnictwo po wojnie było w stanie całkowitego upadku.
Dynamiczny rozwój tych ziem nastąpił w latach trzydziestych. Do rozwoju Skrwilna i okolic znacznie przyczyniły się słynne targi końskie, na które zjeżdżali kupcy z całego kraju i z zagranicy, przede wszystkim z Włoch.
II wojna światowa to tragiczna karta naszej historii. Zbrodnie popełnione przez hitlerowców na ludności powiatu rypińskiego w tym ziemi skrwileńskiej przypomina całemu społeczeństwu miejsce pamięci jakimi są masowe groby kilku tysięcy pomordowanych, znajdujące się we wsi Rak, gm. Skrwilno. W miejscu tym corocznie odbywają się uroczystości patriotyczno-religijne.